Henfil foi um dos maiores cartunistas do país, seus cartuns eram recheados de um humor ácido e subversão política. Ele é o criador de inúmeros personagens todos voltados pra crítica política, como o Fradim, a Graúna, o estudante paranóico Ubaldo. Ele publicou na irreverente revista símbolo de cultura marginal e subversão “O Pasquim”.
Henfil e seus irmãos Betinho e Chico Mário compartilhavam de uma doença genética, a hemofilia. Os três cada um no seu campo tiveram sua parte na história social e cultural do país. Betinho era sociólogo e Chico Mário era músico. Por complicações de sua doença Henfil necessitou de uma transfusão de sangue na qual foi infectado pelo vírus da AIDS que levou a sua morte no ano de 1988 aos 43 anos.
Esses irmãos mineiros, de Ribeirão das Neves, tiveram uma educação rigidamente guiada para a moral religiosa. No início não renegou esse fato, inclusive por influência de seu irmão Betinho ingressou na JEC (Juventude Estudantil Católica). Apesar de ser uma organização jovem religiosa eles tinham muitas aspirações socialistas. Foi lá que Henfil começou a ter contato com as questões sociais e construir seu jeito irônioco de abordá-las.
Depois de algum tempo desse contato com a JEC, começou a frequentar o Diretório Acadêmico de Direito da Universidade Federal de Minas. Mesmo não sendo aluno da instituição, quando descobriram que ele desenhava, acabou se tornando o cara que fazia a arte dos cartazes e panfletos do diretório. Ele sempre teve paixão por revistas em quadrinhos mas esse foi o momento que o foco dos seus desenhos passou a ser a temática política.
O garoto Henfil já tinha tendências revolucionárias, já mostrava traços disso. Mas o golpe de 64 levou a uma superpolitização da arte, era necessário que fosse assim. Então em 64, ele lançou uma revistinha com uma dupla de personagens “Os Fradinhos”. Os dois eram uma crítica política e mesmo dos preceitos morais religiosos, tudo isso nas figuras do “Fradim Baixim” e do “Fradim Altim”.
O “Fradim Baixim” é um personagem que renega a moral, é um arruaceiro, um subversivo. Ele seria o comportamento anárquico contra os dogmas. Já o “Fradim Altim” é a representação da hipocrisia da sociedade e da igreja, a face moralista que demonstra uma falsa preocupação social.
A ditadura militar se utilizou bastante da paixão nacional, o futebol, como forma de controle popular. O Brasil foi campeão mundial a época e a euforia sobre o futebol era intensa e generalizada. Henfil resolveu trabalhar o tema, mas focado nas torcidas que na modalidade esportiva. Ele representava como personagens o “Pó de arroz” o aristocrata torcedor do Fluminense, o “Cri-Cri” representando o jeito implicante dos botafoguenses e o “Gato Pingado” referente a pequena torcida do América.
Foi abrindo um pouco mão dos aspectos políticos de seus cartuns e voltando sua atenção para o futebol que ele conseguiu fama e estabilidade financeira. Assim como a ditadura se utilizou desse esporte de massa, Henfil percebeu o potencial e também focou nele seus cartuns. Além de dinheiro ele ganhou seu lugar cativo no rol dos grandes cartunistas brasileiros.
Após um período de extrema coerção de ideais e práticas políticas a censura deu uma pequena afrouxada. Foi nesse período que Henfil criou “Ubaldo: O paranóico”. Nessa época o movimento estudantil era extremamente ativo e ser estudante pasou a ter ligação direta com movimentos políticos contra o regime. O personagem Ubaldo era um estudante que tinha medo da perseguição política e negava ser militante e estudante.
O personagem era uma parte o próprio cartunista. A barba sem fazer, os cabelos compridos, as sandálias de couro eram inspirados nele mesmo. A paranóia que o personagem apresentava, a constante apreensão por medo da repressão era o retrato de um sentimento comum de quem não era absolutamente ajustado ao regime. Mas ele era uma forma de ridicularizar o medo exagerado que as pessoas se acometeram na época da ditadura.